ABSTRACT The larvicidal activity of the methanol extract, fractions and compounds 2-hydroxy-4-methoxy-6-propyl-methyl benzoate and (+)-usnic acid identified from the lichen Ramalina usnea (L.) R. Howe, Ramalinaceae, was tested against the third instar larvae of the Aedes aegypti mosquito. The methanol extract and three fractions showed activity, killing 100% and 96.6% of the larvae at a concentration of 150 µg/ml at 24 h. The isolated compounds, 2-hydroxy-4-methoxy-6-propyl-methyl benzoate and the (+)-usnic acid showed larvicidal activity, presenting LC50 values of 4.85 and 4.48 µg/ml, respectively. This is the first study of its kind reporting the larvicidal activity against the A. aegypti mosquito with compound (1).

Dentre os tratamentos da doença de Alzheimer (DA) está o uso de inibidores da enzima acetilcolinesterase. Pesquisas recentes visando a descoberta de novos agentes terapêuticos naturais para esta doença sugerem que o gênero Tabernaemontana é uma fonte promissora de alcalóides indólicos anticolinesterásicos. Neste trabalho, duas técnicas de análise em mistura foram associadas de modo a identificar facilmente novos inibidores colinesterásicos. A cromatografia em fase gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG-EM) das frações alcaloídicas apolares, obtidas da extração ácido-base do caule de T. laeta, revelou a presença de treze alcalóides monoindólicos, quatro deles confirmados por co-injeção com padrões previamente isolados. Os outros alcalóides foram tentativamente identificados pelo padrão de fragmentação de massas. Por cromatografia em fase gasosa com detecção por ionização de chama (CG-DIC) e utilizando isatina como padrão interno, affinisina e voachalotina foram identificadas como substâncias majoritárias. As frações alcaloídicas obtidas e os quatorze alcalóides previamente isolados das raízes de T. laeta e T. hystrix foram analisados quanto à atividade inibitória das enzimas acetil (AChE) e butirilcolinesterase (BuChE) pelo método de Ellman em cromatografia em camada delgada (CCD-ChEI). Os resultados revelaram uma inibição seletiva dos alcalóides heyneanina e Nb-metilvoachalotina para BuChE e de 19-epi-isovoacristina para AChE, enquanto que olivacina, affinisina, ibogamina, affinina, conodurina e hystrixnina inibiram ambas as enzimas. Além de confirmar que alcalóides indólicos monoterpênicos são agentes terapêuticos promissores para o tratamento da DA, este é o primeiro relato da atividade anticolinesterásica de olivacina, um alcalóide piridocarbazólico.

The pharmacotherapyfor Alzheimer's disease (AD) includes the use of acetylcholinesterase inhibitors (AChEI). Recent investigations for novel AD therapeutic agents from plants suggested that Tabernaemontana genus is a promising source of novel anticholinesterasic indole alkaloids. In this work two fast screening techniques were combined in order to easily identify novel cholinesterase inhibitors (ChEI). Gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) of the less polar alkaloidic fractions obtained from the acid-base extraction of the stalk of T. laeta revealed thirteen monoindole alkaloids, four of them confirmed by co-injection with previously isolated alkaloids. The others were tentatively identified by mass fragmentation analysis. By gas chromatography with flame ionization detection (GC-FID) and using isatin as internal standard, affinisine and voachalotine were determined as major compounds. These fractions and fourteen previously isolated alkaloids, obtained from root bark of T. laeta and T. hystrix were investigated for acetyl (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory activities by the modified Ellman's method in thin layer chromatography(TLC-ChEI). Results showed selective inhibition of the alkaloids heyneanine and Nb-methylvoachalotine for BuChE, and 19-epi-isovoacristine for AChE, whereas olivacine, affinisine, ibogamine, affinine, conodurine and hystrixnineinhibited both enzymes. In addition to confirming that monoterpenoid indole alkaloids can be novel therapeutic agents for AD, this is the first report of the ChEI activity of olivacine, a pyridocarbazole alkaloid.

Do extrato hexânico da casca do caule de Rauwolfia mattfeldiana Markgr. (Apocynaceae) foram isolados um novo depsídeo (1, 4’-O-metilartonioato de metila), a 1-hidroxi-3,6-dimetoxi-8-metilxantona (4), lupeol (5), sitosterol (6) e estigmasterol (7). As estruturas destas substâncias foram elucidadas pela análise de seus dados espectrais. RMN bidimensional (2D) foi utilizada para definir a estrutura e garantir a atribuição inequívoca dos deslocamentos químicos dos átomos de hidrogênio e carbono do novo depsídeo.

From the hexane extract from stem bark of Rauwolfia mattfeldiana Markgr. (Apocynaceae) a new depside (1, methyl 4’-O-methylarthonioate), along with 1-hydroxy-3,6-dimethoxy-8-methylxanthone (4), lupeol (5), sitosterol (6) and stigmasterol (7) were isolated. The structures of these natural products were elucidated by spectral data analysis. 2D NMR experiments were used to establish the structure and the complete hydrogen and carbon chemical shift assignments of the new depside.